诱导效应
在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应,而在化学反应过程中由于外电场(如试剂、溶剂)的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。且与共轭效应相比,无极性交替现象。
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如脂肪卤代烃的C-I键,由于碘原子半径大易发生极化,就是一种动态诱导效应,它键的极性(静态诱导效应)影响更加突出,因此脂肪卤代烃的C-I键比C-Br更容易断裂。
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共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 (或p电子)分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子共轭效应,用+C表示,如-NH2,-R、-OH。
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本文内容转自:高等有机化学课件,谢斌教授。
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